История американского певца и автора песен Алека Бенджамина началась с того, что он отправился в Европу с акустической гитарой, продвигая свою музыку, выступая на разогреве у уже признанных артистов во Франции и Германии. Когда ему не удавалось попасть в концертные залы, он играл на парковках рядом с местами проведения концертов известных исполнителей, чтобы привлечь к себе внимание. Его жизнерадостное чувство юмора, юный голос и чистый тембр очаровали миллионы слушателей по всему миру с песнями "Water Fountain", "Let Me Down Slowly", "End of the Summer", "I Built A Friend", "Paper Crown".

Дебютный сингл "Paper Crown" Бенджамин записал в своей студенческой комнате и выпустил в 2014 году. Спустя несколько лет вышли песни "The Water Fountain", "End of the Summer" и "I Built a Friend". 16 ноября 2018 года артист выпустил микстейп Narrated for You с такими треками, как "If We Have Each Other", "Water Fountain", "Annabelle's Homework" и "Let Me Down Slowly", который принес ему мировую известность.

На своих концертах Алек Бенджамин выступает вместе с сопровождающей рок-группой, сам играет на акустической гитаре, иногда на пианино, и развлекает зрителей между песнями, общаясь с ними, как со старыми друзьями. Его позитивное отношение к жизни и собственному творчеству, а также обезоруживающая улыбка всегда напоминают о забытой истине: ничего в этом мире не стоит воспринимать слишком серьезно и однозначно. "Я никогда не чувствую себя на вершине, скорее на самом дне, глядя вверх," скромно говорит артист.

Его дебютный альбом These Two Windows (Atlantic Records), выпущенный в мае 2020 года и высоко оцененный критиками, поднялся на 8-е место в чарте самых продаваемых альбомов Billboard. В последующие годы вышли еще два альбома – (Un)Commentary (2022, Elektra Records) и последний 12 Notes (2024, Elektra Records), который будет представлен в рамках тура и прозвучит на концерте в Риге.